Traversée par la Vallée de la Charentonne, Saint-Germain-le-Gaillard est attesté sous les formes « Sanctus Germanus juxta Curvam Villam » soit « Saint-Germain près Courville » et « Sanctus Germanus » vers 1250. Saint-Germain est un hagiotoponyme faisant référence à Germain d’Auxerre ; « Le gaillard » signifierait « aux bonnes terres ». Ses habitants portent les gentilés : « saint-germinois » et « saint-germinoises ». Le village est chargé d’histoire et doté d’une ancienne maison seigneuriale à Eronville, de quelques vestiges du château de Plessis-Franc, d’une église Saint-Germain de style gothique flamboyant et de la ferme de la Sablière. Cette dernière doit son nom à sa première propriétaire, la marquise de la Sablière, érudit et amie de Jean de La Fontaine, à qui il dédiait ses fables. Le château fut construit en 1610 ; seuls subsistent de cette époque le pigeonnier, les douves, une grange et le pressoir. La ferme fut rachetée au XIXe siècle et le corps de ferme complété par des maisons et des bergeries. Les propriétaires actuels proposent un gîte rural de caractère au sein d’une belle demeure bourgeoise, agrémentée de vitraux et dont les chambres portent les noms des fables de La Fontaine. Un dolmen aurait également été signalé au hameau « Le Charmois » mais il demeure introuvable. Il existait aussi un moulin à vent démonté en 1851, seul le nom d’une rue rappelle qu’il y en avait un.